中国历史上的明清易代之际，金戈铁马，腥风血雨，扣人心弦，而一代红妆，推波助澜，亦引人瞩目。董小宛、顾横波、李香君、柳如是、陈圆圆等几位风尘女子，以其富有传奇色彩的经历，与那个特定时代的人事沉浮、家国兴亡紧密地联系在了一起，因而其人其事在一个相当长的时期内，引起了人们不衰的兴趣。其中，由于陈圆圆的命运与明清两朝及李自成、吴三桂等四方势力的变化消长息息相关，是一位易代风云中的关键人物，更惹得无数文人骚客流连忘返，逞才使气，形成了“都为红颜曲笔多”的纷繁局面。在层出不穷的众多有关陈圆圆的文艺作品中，吴梅村的叙事诗《圆圆曲》不惟开其先河，而且得故事之真，(刘健《庭闻录》卷一)，在思想和艺术上都达到了较高的水准。
陈圆圆，本名刑沅，字畹芬，从养姥姓陈。“家本姑苏浣花里”，“前身合是采莲人”，对陈圆圆籍贯、身世、才貌的介绍简明而有诗意。“姑苏”即苏州;“浣花里”为唐代能诗善乐的名妓薛涛的居处;“采莲人”者，西施也。由此看来，陈圆圆本是苏州一烟花女子，她多才多艺与薛涛比肩，倾城之貌如西施转世。她有着作为那个时代的女子可以理解的理想：“梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起”，企盼得到君王的宠幸，出人头地，光彩门户。可是，她大概没有想到，才艺双绝给她带来的却是接踵而至的磨难，理想的实现在表面的荣耀下包藏着的实则是辛酸和悲苦。
崇祯十四年(1641)，在春暖花开的时节，风流才子冒辟疆初见陈圆圆于苏州。一见之下，冒氏便为“擅梨园之胜”的陈圆圆所倾倒：“是日燕弋腔红梅。以燕俗之剧，咿呀啁哳之调，乃出之陈姬之口，如云出岫，如珠在盘，令人欲死欲仙(冒辟疆《影梅庵忆语》)”。这年秋天，冒辟疆又来到苏州与陈圆圆相会，一个风流倜傥，一个才貌无双，才子佳子，相倾相慕，遂定婚嫁之约。可是，当冒氏次年二月前往苏州时，已经晚了，陈圆圆已于十日前为“窦、霍门下客以势逼去”：(冒辟疆《影梅庵忆语》)
外戚左都督田宏遇前岁游南京，买歌妓顾寿。而陈沅绝色尤甚，或以八百金市馈宏遇。(谈迁《国榷》卷一百一)
《圆圆曲》中“横塘双桨去如飞，何处豪家强载归”，叙说的就是上述一段史实。一个“强字，写出了“豪家”是多么蛮横和霸道，也表现了这一事变对陈圆圆来说，是多么屈辱和不平。她爱的是才子而不是眼前田宏遇这个六十四岁的老朽，她多么想念自己的心上人冒辟疆啊!侯门一入深如海，从此萧郎是路人，这是多么令人难堪的现实，难怪她“此时只有泪沾衣”了。是的，作为一个弱女子，在“熏天意气连宫掖”的恶势力面前，除了怨叹“薄命”，以泪洗面外，还能做些什么呢?而尤其使人扼腕难平的是，对陈圆圆的不幸来说，这远不是结束，而是开始。
此时，李自成领导的农民起义军已从低谷中走出来，声势日壮，连奏凯歌;满族崛起于关外，对中原虎视眈眈。在内忧外患之下，崇祯皇帝寝食不安。为了纾主子的所谓“宵、旰”之忧，田宏遇将陈圆圆献进宫去，期待她的美貌能使主子紧锁的眉头稍稍舒展。哪知这时的崇祯皇帝，被江河日下的形势弄得焦头烂额，已全无倚红偎翠的闲情逸致。”明眸皓齿无人惜”，宫娥拥入，君王不起，后因放出宫女的机会，陈圆圆又回到了田家，以“教就新声倾坐客”度日。“坐客飞觞红日幕，一曲哀弦向谁诉”，陈圆圆苦于这种飞觞侑酒的生活，但又无法摆脱，这日复一日的苦难何时才是尽头?满腔的哀怨可对谁人倾吐诉说?这里，我们听到了一颗苦闷心灵发出的痛苦呻吟。
恰在这时，吴三桂闯进了陈圆圆苦寂无告的生活。吴三桂“廿七登坛，儒门出将，父子元戎”(《姜新致明宁远总兵书》)，特别是崇祯十五年春，明清松锦战役以明军的惨败而告终以后，他的地位便迅速上升，被明廷倚为北方屏障。他生得“巨耳隆准”、(刘健《庭闻录》卷六)，一表人材。总之，是个模样长得俊，风头出得早的人物。崇祯十六五年月间，清廷在豫郡王多铎“非义妄动，天必不估，……宜暂停师旅”(蒋良骐《东华录》卷四)的建议下，开始北撤入侵的军队。与此同时，李自成起义军攻占了湖广荆襄及河南大部分地区，严重威胁着明帝国的生存。明王朝鉴于外患暂缓、内忧孔棘的严峻局面，密谋从全国各镇抽调兵力对付义军。吴三桂就是在这时奉召离开宁远防地，进京“入援，而且受到了崇祯皇帝的赐宴款待。(《明实录附录·崇祯实录》卷十六)。在吴三桂离京返回宁远时，善于投机的田宏遇为子巴结这位如日中天的将军，设宴为之饯行，并在席间“出沅佐觞”，这一来非同小可，遂在明清之际生出许多风风雨雨，曲曲折折来。
“相见初经田窦家”时，吴三桂年方三十一岁，志得意满，风华正茂，所谓“白皙通侯最少年”，当不虚言。这位“通侯”不但年轻有为，而且风流多情，一见陈圆圆，便“拈取花枝屡回顾”，其心荡神迷，几不胜情之态跃然纸上。而吴三桂的出现，对于在田府这座“樊笼”里度日如年的陈圆圆来说，不啻是茫茫暗夜中的一颗救星，她把他作为依托的所在，希望的象征，“早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡”，此刻陈圆圆对吴三桂的期望是何等热切，何等迫不及待!英雄美人，一见倾心，善于察言观色的田宏遇顺水推舟，当即答应将陈圆圆送与吴三桂。可是，由于军书催逼甚急，吴三桂来不及迎娶，便依依不舍地赶回了宁远防地。这给满腔热望的陈圆圆兜头又是一盆冷水，“恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。她由希望而失望，由失望而愤懑，一筹莫展之馀，只有以默默的等待打发时光。不幸的是，她等来的不是朝思幕想的将军的“油壁车”，而是刘宗敏的追索、凌辱。
崇祯十七年(1644)三月，李自成农民义军从陕西出发，以摧枯拉朽之势，向北京进军，一路上雄关重镇，望风而降，“巍巍万雉”的帝京，一朝失堕。这时义军如果保持清醒的头脑，采取正确的政策，特别是对尚在山海关握有重兵的吴三桂施以恰当的策略，中国历史上的这一页或许会是另一种面貌吧。可惜，小生产者身上固有的劣根性在胜利的条件下迅速暴露、膨胀。一是为财，对明朝归降的勋戚大臣“拷打要银”;一是为色，在红妆脂粉辈上大施胜利者的淫威。在这场闹剧中，义军军事首领刘宗敏充当了急先锋。他进京后，“拥妓欢笑，饮酒为乐”(钱粤只《甲申传信录》卷四)，他不满足于“美而艳”的“国公家媳妇”和一般的妓女，又在名重京城的陈圆圆身上打开了主意。此时田宏遇已一命呜呼，陈圆圆脱离田府，到了吴家，是身有所属的“楼头思妇”，而不是飘零无主的“天边粉絮”了。刘宗敏哪管这些，“遍索绿珠围内第，强呼绛树出雕阑”：
伪都督刘宗敏据田氏第，闻陈沅、顾寿美，索之。寿从优人遁，遂枭优七人。系襄索沅，襄言已归宁无，宗敏不信，拷之酷。(谈迁《国榷》卷一百一)
刘宗敏之所以敢在吴三桂爱妾陈圆圆身上动手脚，是因为他已被成为历史的胜利冲昏了头脑，根本就没把吴三桂当作一回事：“此弹丸者，不足当京师一角，用靴尖踢倒耳”(佚名《谀闻续笔》卷一)。可是他错了，错得是那样令人痛心，他得到了陈圆圆，也同时埋下了失败的种子，他的荒唐直接促成了一场轰轰烈烈的革命转瞬间烟消云散。
当李自成攻占北京时，吴三桂正率军奔走于“入援京师”的途中。京城的陷落，一下子将他抛到了“进退失据”的十字路口，事关重大，何去何从?经过一番犹豫权衡，他决定投降李自成。就阶级本质而言，吴三桂与农民义军格格不入，但在当时特定情势下，降闯是可能的。一是阖家三十馀口性命攥在人家手里;二是为自己以后的前途，名节计;三是对陈圆圆不能忘情，难以抛舍。明宫太监王永章的《甲申日记》，录有吴襄向大顺政权呈交的吴三桂崇祯十七年三月二十二日、二十五日、二十七日写的三封家书。在这三封家书中，吴三桂于国破家亡之际，对“陈妾安否”和下落如何一再询问，足见陈圆圆在他心目中的位置和分量。“妻子岂应关大计”，但“英雄无奈是多情”啊!可就在作出降闯决定不久，传来的消息却是爱妾被夺，老父被抓，明朝降臣备受拷掠，吴三桂冲冠一怒、叛闯降清，拉开了一场天翻地覆历史巨变的帷幕。
李自成得知吴三桂降清，挟吴家三十馀口作人质，与吴、清联军大战于一片石，结果义军惨败，怒杀吴王桂全家，而陈圆圆大难不死，复为吴三桂所得。“若非壮士全师胜，争得蛾眉匹马还。蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定，蜡炬迎来在战场，唬妆满面残红印”。“蜡炬迎来”而偏“在战场”、“唬妆满面”而残留“红印”，“惊魂”甫定而“云鬟不整”，活现陈圆圆流离颠沛，不胜艰辛之态。如果说“相见初经田窦家”时，陈圆圆还满怀欣喜和期待的话，那么这次“再相见”，以及此后“斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜”的汉中富贵生活，让人感受到的却是淡淡的哀愁和挥之不去的感伤。当年苏州“贵戚竞延致”的妓女生涯， “一斛明珠万斛愁”所包含的由“豪家”强赐而导致的爱情的夭折，幽闭“樊笼”、佐客飞觞的苦闷，“楼头思妇”复为“天边柳絮”的失落， “关心飘泊腰肢细”的流离，这一连串非常人所能经历的波折和磨难，怎能不使得陈圆圆失却几分热情和追求，平添几分对荣华的淡漠和对莫测前途的悲观?可是，这些并不为人所理解，“消息传来满江乡，乌桕红经十度霜。教曲技师怜尚在，浣纱女伴忆同行。长向尊前悲老大，有人夫婿擅侯王。”当陈圆圆痛感声名所累之苦时，那些旧时的女伴却为那表面的荣耀所吸引而向往、艳羡，为自己老大无成而黯然神伤，对陈圆圆来说，这无疑是一种更深层的悲哀。
吴梅村《圆圆曲》约作于顺治七年。(采冯沅君说。见《冯沅君古典文学论文集》第394页)。因此，诗中所叙止于“珠歌翠舞古梁州”，即止于陈圆圆在汉中的生活。对于她随吴三桂入川、入滇以后的事，未能涉及。但是，吴梅村以诗人的敏感，对吴三桂和陈圆圆的结局作了预言：
君不见，馆娃初起鸳鸯宿，越女如花看不足。香径尘生鸟自啼，屧廊人去苔空绿。换羽移宫万里悉，珠歌翠舞古梁州，为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流。
“馆娃”、“越女”、“香径”、“屧廊”等典故，都与夫差有关。历史上，夫差何尝不盛极一时?他建了馆娃宫，供越女西施居住，宫里有采香径、响屧廊，后来吴亡于越，人去楼空，一切如过眼云烟，这何尝不是吴三桂面临的结局?同时也预示陈圆圆对吴三桂的爱情不得善终，不可避免的悲剧结局在等待着她。吴梅村所以作出这样的预言，并不像乾隆时代的靳荣藩所说的那样：“梅村能料吴逆之乱”，他没有这样的政治远见，他的预言主要来源于对人物性格和事物发展逻辑的体察。圆圆为吴三桂所得，一时荣华富贵，好像“一片春色来天地”，但她毕竟不过是上层贵族的一个高级玩物而己，不可能有独立的地位和人格，即使成为王妃也不会得到真正的幸福与自由，她的生活只能以悲凄幽怨为伴而告终。从更普泛的意义看，福祸相依，盛极衰来，是自先秦诸子就有的古老哲学思想，吴梅村生逢陵谷变迁，人事无常的明清之际，对此感受尤为强烈，“自古豪华如转毂”《永和宫词》之类的感慨在其诗作中时有流露。从此着眼，陈圆圆身受的宠幸当然不会久远。关于陈圆圆的归宿，有的说她固色衰失宠而出家，有的说她在吴三桂反清失败后而自尽，两说有异，但悲剧结局则一，正与吴氏预言相印证。从这个意义上讲，《圆圆曲》的陈圆圆故事又是有始有终，比较完整的。
《圆圆曲》于吴三桂“婉而多讽”，但由上可以看出，它对陈圆圆的态度显然与对吴三桂不同，表现了比较进步的思想意识，这一点在与其他同类题材的作品比较中可以看得更为清楚。
《圆圆曲》之后，有关陈圆圆故事的作品频频问世。这些作品与《圆圆曲》相同之处有二：一是对吴三桂均持否定态度，只是表现程度上略有区别;一是所涉及的故事情节基本不出《圆圆曲》构架，只是在繁简程度上有所不同。但是，在对待陈圆圆的态度上，后来的大部分作品却有异《圆圆曲》之为，大致而分溢恶和溢美两派。
《圆圆传》的作者陆次云明言《圆圆曲》是他写作的依据，但他的基本态度是把陈圆圆和吴三桂都作为鞭笞的对象。在陆氏笔下，陈圆圆是一个有心计、有权术、泼辣大胆的恶妇，而且煽动吴三桂反清，心怀叵测，助纣为虐。这样一来，作者对陈圆圆不但不予同情，而且把她作为迷人的妖魅、祸国的罪魅加以抨击就很自然了。这是典型的“女宠祸国”传统观点的集中流露，陆次云另有《升平乐》传奇，亦表现吴三桂与陈圆圆一段情事，对待陈圆圆的态度与其《圆圆传》如出一辙。此外，樊增祥的《圆圆曲》以渲染陈圆圆的美色为能事，格调庸俗，不脱女人祸水的世俗之见。可传靖《沧桑艳》传奇则认为陈圆圆前半生色身误国，罪莫大焉，幸而最后自杀身殉，才略可弥补，免入地狱。可见樊诗、丁剧与陆次云之作唱得是一个调子，表现了落后的思想意识。
与上述数作不同，钮琇的《圆圆传》似有意作女祸亡国论的翻案文章，于陈圆圆同情之外，又赞誉过之，将她写成了一个不但美丽善良，而且有远见卓识、深明大义的女中豪杰。例如作者写她在吴氏地位显赫之时，不慕荣华，处泥淖而不染，政治上头脑冷静，不与吴三桂的叛逆活动同流合污。此传结尾评道：“(圆圆)遇乱能全，捐荣不御，皈心净域，晚节克终，使延陵遇于九原，其负愧何如矣。”作者的褒贬爱憎是非常鲜明的，与钮作倾向相似的，有近人章鸿宾《冲冠怒》传奇。章作极力为陈圆圆受到误解和诽谤开脱，剧中表现了她位卑而忧天下的胸襟和忍辱救国的献身精神。这样写高则高矣，可是陈圆圆的纤细腰肢恐怕承受不了章氏交付的末世一救、力挽狂澜的重担。
两相比较，不难看出，吴梅村以无限同情、哀婉的笔触，描写了陈圆圆一波三折的悲剧命运。她的过人的美貌和出众的才艺，给她带来的不是幸运，而是不断的苦难。她无竟介入那个乱世一试身手，然而社会的动荡却每每置她于风口浪尖之上。她对生活不乏美好的愿望，但她像狂风中飘扬的落花那样，不能主宰自己的命运，只能看着这些愿望一个接一个破灭，除了“哀”、“怨”、“愁“、“泪”、“啼”以外，再也无能为力。这样一个形象是比较真实可信的。通过这一形象，吴梅村对美的事物的毁灭表示了深沉的叹惋，对造成这一悲剧的现实提出了委婉的抗议。