此词作于熙宁八年(公元1072年)正月十五。题目是“密州上元”，词却从钱塘即杭州的上元夜写起。此时苏轼刚从通判杭州移知密州(治在今山东诸城)。他在杭过了三个元宵节，记忆犹新，印象深刻。元宵的特点，第一是灯，词中对此虽未细写，仅点了一句“灯火钱塘三五夜”，杭州灯夕盛况便可想见。其次是月，“明月如霜”，此“月”非指天上的圆月，乃是照到地上的月光，用“如霜”形容，是取其色白，李白“床前明月光，疑是地上霜”所咏是也，故连下“照见人如画”句，衔接自然。这一夜灯月交辉，引来满城士女，争相游赏。三句写尽上元夜的三大景观(灯、月、游人)。“人如画”三个字还隐示一种“人看人”的场景和情趣。“更无一点尘随马”，化用唐人苏味道《正月十五夜》诗“暗尘随马去，明月逐人来”句，进一步从动态写游人。说“无一点尘”，更显得江南气候之清润。

上片整个描写杭州元宵景致，写灯、写月、写人，著墨虽不多，却是“有声有色”。乍看似与题中“密州”无涉。到过片一句“寂寞山城人老也”，只用“寂寞”二字一点，便将前面“钱塘三五夜”那一片热闹景象全部移来，为密州上元当前光景作反衬，再不须多着一字，使人领会到密州上元的寂寞冷落究是如何了。如此点入本题，真是“笔端回万牛”，绝大的功力。作者以于两地为前后任的经历作关合，得此奇文，在他以前的诗词中，曾未见有如此章法。

本来么，苏轼刚到密州，即逢上元，密州上元之夜，也该是有灯有月，也有游人，如果正面叙写，也不是无可点染，也可以题作“密州上元”。但是，他当时的处境却令他不能如此下笔。密州上元比之“钱塘三五夜”之无须多写，在作者来说，不止是“曾经沧海难为水”，更因为他这一次由杭州调知密州，环境和条件出现了很大的变化，遂使心情完全不同。他在下一年所作的《超然台记》中，有一段话追述他的这场变化：“余自钱塘移守胶西，释舟楫之安而服车马之劳，去雕墙之美而蔽采椽之居，背湖山之观而适桑麻之野。”一句话，从大城市转到山沟沟来了。这还不是他感到“寂寞”的原因，况且他此来是由通判改任知州，升了官，也无郁郁不乐之理。他心境沉重的真正原因是如《超然台记》接着所说的：“始至之日，岁比不登，盗贼满野，狱讼充斥，而斋厨索然，日食杞菊，人固疑余之不乐也。”苏轼是个亲民的官，作为一州之长，地方连年蝗旱，“天上无雨，地下无麦”(《论河北京东盗贼状》)，连知州和通判也只能每天以杞菊代粮(《后杞菊赋序》：“日与通守刘君廷式循古城废圃求杞菊食之。”)，百姓的生活困苦更可想而知，使这位刚到新任的“使君”忧愁满腹。这“寂寞”二字的原因，应还包括有远离朝廷，睽违亲故，孤处一隅，又乏新知等等，故虽年仅四十，也不禁有“人老也”之叹。他在这上元之夜，随意闲行，听到箫鼓之声，走去看看，原来是村民正在举行社祭，祈求丰年。这个古老的风俗在《周礼·春官·篇章》中已有记载：“凡国祈年于田祖，吹《幽雅》，击土鼓，以乐田畯(农神)。”王维《凉州郊外游望》诗也说：“婆娑依里社，箫鼓赛田神。”这里农民祈年的场面和箫鼓之声，在作者此时的心目中，实比上元夜的灯火笙歌更为亲切。直到夜深“火冷灯稀霜露下”他才离去。这时候，郊外彤云四垂，阴霾欲雪。“昏昏雪意云垂野”一句，表面上意象凄惨，却是写出了他心中埋藏的希望：“瑞雪兆丰年”也许明年会有个好收成吧！ 他在上一年十二月写的《雪后书北台壁》诗中写道；“遗蝗入地应千尺，宿麦连云有几家。”分类本有注云：“雪宜麦而辟蝗，故为丰年之祥兆。蝗遗子于地，若雪深一尺，则入地一丈；麦得雪则滋茂而成稔岁，此老农之语也。”又在此词后有《出城送客不及步至溪上》诗说：“父老借问我，使君安在哉？今年好雨雪，会见麦千堆。”可以参证他此处写到“雪意”时的那一份感情。

苏轼作词，于内容、笔墨不囿于成规，自抒胸臆，意之所到，笔亦随之，不求工而自工。此词章法之奇、转折之大、含蕴之深，为前人所未有，具体地体现出了他当时的境遇和心情极具艺术感染力。